Село Устрем е сред големите села в Тополовградска община. Кога е основано селото не е известно. По исторически данни селище е имало над манастира „Св. Троица“ и в местността „Селището“, а също така и в местността „Мандрата“. Днес не са останали никакви следи от онези селища. За заселването е издадено разрешение от духовния глава на Одринския вилает (околия) и селото се назовава „Вакъф“, което означава „духовен имот“. Селото е основано на пътя Стара Загора – Тополовград – Одрин.
Първите заселници са от Македония, Сливенския, Ямболския, Елховския край, както и от западната част на Сакар планина и Карловско. Заселниците се установяват първо по поречието на Голямата река. Първоначално била заселена местността „Старчи крак“, т.е. днешната „Чука махала“, тъй като средната махала се е заливала от двете реки, които минават през селото.
След време населението на селото се увеличава, идват нови заселници. През 1857 г. издигат православен храм и малко по-късно училище. Малка част от днешните жители на селото знаят от къде са дошли техните прадеди. Повечето нямат сведения за произхода на своите родове.
Селото се отличава със своя традиционен и особен говор. Този говор не намира аналог в никое от околните села – Мрамор, Радовец, Срем, Планиново, Студена.
След Освобождението от турско владичество през 1878 г. в селото пристигат нови заселници и по този начин спомагат за увеличаването на населението, благодарение на което селото бързо се разраства и става с 3 махали, което го прави най-голямото в района. Новите заселници са образовани хора – свещеници, учители.
През 1924 г. е създадена потребителна кооперация от учителя Никола Великов. През 1936 г. Устрем става първото водоснабдено село в района с 12 чешми по улиците и някои дворове. През 1934 г. е изградена сградата на кметството, разширено е училището от 4 стаи на 7 стаи. През 1938 г. е издигнат паметник на загиналите във войните съселяни (около 100 души). След 1944 г. е наново водоснабдено, изградена е канализация.
