Село Гюешево се намира в планински район, в географската област Каменица, в северните разклонения на Осоговската планина, на около 1016 m надморска височина. През него текат реките Лебница и Ръшча, притоци на р. Бистрица. Селото отстои на 20,5 km по шосе и на 34 km по жп линия от гр. Кюстендил. Крайна гара на жп линията от Кюстендил.
През Гюешево минава международният път Е871, който през Велбъждкия проход свързва Кюстендил с Крива паланка. В непосредствена близост се намира ГКПП „Гюешево“.
Селото е разпръснато, съставено от махали: Борнарска, Рекалци, Цървенджии, Гьошенска, Босачка, Торбанска, Чифличка, Село (център), Заревска, Тонева, Чачарска.
През годините селото принадлежи към следните административно-териториални единици: община Преколница (1883 – 1922), община Гюешево (1922 – 1934), община Раненци (1934 – 1958), община Жиленци (1958 – 1959), община Раненци (1959 – 1978), община Гюешево (1978 – 1983), община Гърляно (1983 – 1987), община Кюстендил (от 1987 г.).
Няма запазени писмени данни за времето на възникване на селото. Останките от тракийско и антично селище свидетелстват, че районът е населяван от дълбока древност.
Село Гюешево е старо средновековно селище, регистрирано в турски данъчен регистър от 1570 – 1572 г. под името Гувешево като султански хас към нахия Ълъджа (Кюстендил) на Кюстендилския санджак с 28 домакинства и 28 ергени. В регистър от XVII век. Гюешево е посочено като рударско селище със 17 християнски семейства.
В края на XIX век селото има 12540 декара землище, от които 4325 дка ниви, 1702 дка ливади, 74 дка градини, 3000 дка пасища и мери, 3439 дка гори и др. и се отглеждат 1456 овце, 607 говеда, 280 кози и 155 коня. Основен поминък на селяните са земеделието, овощарството и животновъдството. Развити са шивачество, кацарство, терзийство и др.домашни занаяти. В селото има воденици, тепавици, 9 кръчми, 3 бакалници и фурна за хляб.
През 1871 г. е открито първото училище, през 1903 г. – пощенска станция, през 1910 г. – аптека и жп гара, строена и за митница, и за ГКПП, а през 1915 г. – участъкова ветеринарно-фелдшерска служба.
При избухването на Балканската война 4 души от Гюешево са доброволци в Македоно-одринското опълчение.
През 1921 г. е основано читалище „Просвета“. През 1930 г. е построен храм-паметник „Света Троица“ с костница на загиналите войници и офицери през войните между 1912 – 13 и 1915 – 18 г.
През 1932 г. е учредено Всестранно земеделско кооперативно сдружение „Руен“, което през 1960 г. се обединява с кооперация „Осогово“ – с. Раненци.
През 1955 г. са залесени 8204 дка в местностите „Деве баир“, „Лебница“ и др.
През 1956 г. е учредено ТКЗС „Руен“, което от 1979 г. е в състава на АПК „Румяна войвода“ – с. Гърляно.
Селото е електрифицирано (1945) и водоснабдено (1968). Изградени са 5 стопански сгради, нов младежки дом, както и дъждомерна станция. Шосето и улиците са асфалтирани.
В близост до селото се намират рудниците „Лебница“, „Сребърно коло“ и флотационната фабрика „Осогово“ (понастоящем закрити).
